باب دیلن تا کنون هزاران کنسرت اجرا کرده، ۳۷ آلبوم استودیویی، ۱۱ آلبوم از اجراهای زنده و ۱۳ آلبوم گلچین نیز از بهترین آثارش به انتشار رسانده است. تازه‌ترین آلبوم او که Fallen Angels (فرشتگان رانده‌شده) نام دارد، در آستانه تولد ۷۵ سالگی او منتشر شده است.
کنسرت‌ها و آلبوم‌های او در بیش از نیم قرن گذشته گاهی نیز با انتقاد منتقدان و کم‌اعتنایی مخاطبان روبرو بوده است. به رغم این، او در این عرصه نیز به موفقیتی دست یافته که در تاریخ آمریکا بی‌سابقه است. او موفق شد در سال ۲۰۰۶ میلادی پس از ۳۰ سال بار دیگر در صدر جدول پرفروش‌های موسیقی آمریکا جا بگیرد.
فعالیت‌های باب دیلن بسیار متنوع‌اند. او طراحی و نقاشی می‌کند، فیلم‌نامه می‌نویسد، برنامه‌ی رادیویی اجرا کرده، موسیقی متن فیلم ساخته، داستان و مقاله می‌نویسد، اما شاید بتوان ترانه‌‌سرایی و آهنگسازی را مهمترین فعالیت او قلمداد کرد. استفاده از تمام فرم‌های رایج در تاریخ موسیقی آمریکا آثار باب دیلن را به گنجینه‌ای از فرهنگ موسیقیایی این کشور تبدیل کرده است.
از نیمه‌ی دهه ۹۰ میلادی به این سو بارها نام دیلن به عنوان یکی از نامزدان جایزه ادبی نوبل مطرح شده. او پانزده سال پیش جایزه‌ی پولار را دریافت کرد که نوبل غیررسمی موسیقی خوانده می‌شود. یازده جایزه معتبر گرمی و یک جایزه اسکار نیز در کارنامه افتخارات دیلن به ثبت رسیده است. از او به عنوان “اینشتین ترانه و تصنیف” و “پیکاسوی خنیاگری” یاد می‌کنند.
باب دیلن را تاثیرگذارترین هنرمند آمریکا در دنیای موسیقی می‌خوانند و تاثیری که در غنای زبان و کلام تصنیف داشته سبب شد که جایزه‌ی ویژه‌ی پولیتزر در سال ۲۰۰۸ به او اهدا شود. شان ویلنتز، یکی از “دیلن‌شناسان” معروف درباره جایگاه این خواننده و ترانه‌سرا می‌گوید: «آنچه باب دیلن به ویژه در دهه شصت میلادی انجام داد، این بود که اندیشه و احساساتی را که دیگران از بیان آن قاصر بودند، در قالب کلام بگنجاند.»
